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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dimethylphosphonat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethylphosphonat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethylphosphonat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dimethylphosphit (veraltet)</li>

<li>Phosphorigsäuredimethylester</li>

<li>Dimethylhydrogenphosphit</li>

<li>Dimethylhydrogenphosphonat</li>

<li>Phosphonsäuredimethylester</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H7O3P

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">212-783-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>110,05 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,19 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

29 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-HSDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

171–172 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1,35 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

Hydrolyse in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4036<a href="#cite_note-HSDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>3040 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>681 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dimethylphosphonat ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Phosphonate" title="Phosphonate">Phosphonate</a>. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Dimethylphosphonat wird in geschlossenen Systemen durch Reaktion von <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> oder <a href="Natriummethanolat" title="Natriummethanolat">Natriummethanolat</a> dargestellt.

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ CH_{3}OH\longrightarrow (CH_{3}O)_{2}P(O)H+CH_{3}Cl+2\ HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/172a8e764a4da446dca8a7f4b2843224e4a02112.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:57.051ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ CH_{3}OH\longrightarrow (CH_{3}O)_{2}P(O)H+CH_{3}Cl+2\ HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Im Jahr 2002 lag die weltweite Produktionsmenge zwischen drei- und fünfzehntausend Tonnen pro Jahr, wobei ein Drittel davon durch die <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a> in Europa hergestellt wurde.<a href="#cite_note-SIDS-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dimethylphosphonat ist in Wasser unter <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> löslich. Die <a href="W%C3%A4ssrige_L%C3%B6sung" title="Wässrige Lösung">wässrige Lösung</a> reagiert stark sauer. Bei Erwärmung auf Temperaturen oberhalb von 220 °C zersetzt es sich zu Phosphoroxiden. Mittels <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC</a> wurde ab 190 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −150 kJ·mol−1 bzw. −1340 kJ·kg−1 gemessen.<a href="#cite_note-Grewer-4">[4]</a> Dimethylphosphonat besitzt eine <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> von 1,4 mPa·s und eine <a href="Oberfl%C3%A4chenspannung" title="Oberflächenspannung">Oberflächenspannung</a> von 37,6 mN/m bei 20 °C.<a href="#cite_note-SIDS-3">[3]</a>

Seine Dämpfe können beim Erhitzen über den <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> (70 °C) hinaus mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Dimethylphosphonat wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet. So z. B. für <a href="Oxoverbindungen" title="Oxoverbindungen">Oxoverbindungen</a> und zur <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>, wobei diese wiederum unter anderem als <a href="Korrosionsschutzmittel" title="Korrosionsschutzmittel">Korrosionsschutzmittel</a>, <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizide</a> und Pharmazeutika und <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-SIDS-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Dimethylphosphonat ist als <a href="Krebserzeugend" class="mw-redirect" title="Krebserzeugend">krebserzeugend</a>, Kategorie 2 eingestuft.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Dimethylphosphonat zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („<a href="High_Production_Volume_Chemical" class="mw-redirect" title="High Production Volume Chemical">High Production Volume Chemical</a>“, HPVC) und für die von der <a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung</a> (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („<a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a>“, SIDS) angefertigt wurde.<a href="#cite_note-SIDS-3">[3]</a>

Dimethylphosphonat wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethylphosphonat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als <a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR-Stoff</a>, <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (<a href="Risk_Characterisation_Ratio" title="Risk Characterisation Ratio">Risk Characterisation Ratio</a>, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von den <a href="Niederlande" title="Niederlande">Niederlanden</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Über den <a href="The_Safe_Drinking_Water_and_Toxic_Enforcement_Act_of_1986" title="The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986">Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986</a> besteht in <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a> seit 11. August 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dimethylphosphonat enthalten.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=018850">Dimethylphosphit</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-HSDB-2">↑ <a href="#cite_ref-HSDB_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-HSDB_2-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/2593">Dimethyl Hydrogen Phosphite</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 18. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-SIDS-3">↑ <a href="#cite_ref-SIDS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-SIDS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-SIDS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-SIDS_3-3">d</a> <a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=35ad70bf-0f09-40bc-a88b-bbc1b38eeae4">Dimethyl phosphonate</a>, abgerufen am 4. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-Grewer-4"><a href="#cite_ref-Grewer_4-0">↑</a> Theodor Grewer: Thermal Hazards of Chemical Reactions, Industrial Safety Series Vol. 4, Elsevier Amsterdam, 1994, ISBN 0-444-89722-4, S. 388.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/58208ae4-b83b-afeb-37b7-869fd43a64f1">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.011.622">Dimethyl phosphonate</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/dimethyl-hydrogen-phosphite">Dimethyl Hydrogen Phosphite.</a> <a href="OEHHA" class="mw-redirect" title="OEHHA">OEHHA</a>, 11. August 2023, abgerufen am 21. August 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADimethylphosphonat&rft.title=Dimethyl+Hydrogen+Phosphite&rft.description=Dimethyl+Hydrogen+Phosphite&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fdimethyl-hydrogen-phosphite&rft.publisher=%5B%5BOEHHA%5D%5D&rft.date=2023-08-11&rft.language=en">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</main>

</div>

</body></html>